Il réalise 2 saisons identiques dans la mesure où il remporte les mêmes tournois du grand chelem en 1986 et 1987 .

D'une année sur l'autre ,
de 1986 à 1987, les choses évoluent de façon significative : les finales remportées sont nettement plus accrochées.

En 1987 les jeunes « poussent » : Pat Cash est le seul joueur à battre deux fois Ivan Lendl en tournoi du grand chelem
Mats Wilander n'est pas loin de réaliser cette performance mais il cale deux fois dans la dernière ligne droite.

D'une année sur l'autre ,
la concurrence s'est accrue ; les challengers ne sont pas forcement ceux que l'on attendait.
Boris Becker traverse une période délicate après une formidable saison 1986. Stephan Edberg se montre encore un peu tendre malgré une seconde victoire en tournoi du grand chelem (Australie). Mats Wilander semble ressuscité par rapport à 1986 mais il lui manque un petit quelque chose pour gravir la dernière marche.

D'une année sur l'autre, les choses changent.
En 1988, les choses vont changer. Lendl paraît moins dominateur, en raison d'une fracture de fatigue à un orteil. Aucune victoire majeure pour le numéro un mondial. On n'avait pas vu ca depuis 1983.

En septembre 1988, il cède sa couronne à Mats Wilander, son challenger de 1987.
En 1988, la Suède réalise le grand chelem grâce à Stephan Edberg et donc Mats Wilander auteur du petit chelem

D'une année sur l'autre, on voit :
apparaître des talents prometteurs : André Agassi , Michael Chang.
la confirmation de Stephan Edberg sur le gazon londonien, la maîtrise « tout terrain » de Mats Wilander, et surtout 2 demi finales en tournoi du grand chelem pour André Agassi à Roland Garros et à Flushing Meadows qui sonnent comme une signature.

D'une année sur l'autre,
une nouvelle génération de champions s'affirme. à l'instar de 1985, une passation de pouvoir a lieu au sommet de la hiérarchie pour l'année suivante, les questions sont nombreuses :
Becker va t il remporter un titre ailleurs que sur gazon ?
Comment Wilander va gérer sa nouvelle situation ?
La nouvelle génération emmenée par les américains va t elle s'imposer  ?

En 1989, Boris Becker est le troisième joueur après Ivan Lendl à remporter deux tournois du grand chelem dans la même année : Wimbledon et Flushing Meadows. Sans parvenir à prendre la première place à Ivan Lendl il apparaît comme le nouveau patron du tennis mondial suscitant une analyse très intéressante de Georges Deniau dans un numéro de tennis magazine datant de 1989 où il déclare que «  Becker c'est Laver avec la puissance en plus ».